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Ende der 1930er: Bobby (Jesse Eisenberg) wuchs zwar in der schroffen Bronx auf, fühlt sich aber zur Glitzerwelt Hollywoods hingezogen, zu der er familiäre Verbindungen hat. Sein Onkel Phil (Steve Carell) ist ein hochrangiger Filmagent in der Traumfabrik und geht mit Fred Astaire und Gary Cooper essen. So hat Bobby auch gleich einen guten Kontakt, als er seinen Plan in die Tat umsetzt, es im Filmgeschäft zu versuchen. Sein Onkel hat keine Zeit für ihn, doch mit dessen hübscher Sekretärin Vonnie (Kristen Stewart) verbringt Bobby sowieso viel lieber seine Zeit. Er verliebt sich Hals über Kopf, nur ist Vonnie zu seinem Bedauern in einen anderen verliebt – in Phil. Schon bald muss Bobby feststellen, dass das Showbusiness in jeder Hinsicht der pure Wahnsinn ist. Und dann holt ihn auch noch sein New Yorker Leben wieder ein, weil sein Bruder Ben (Corey Stoll) bei Mafia-Geschäften nicht mal vor Morden zurückschreckt...